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Segundo Vilhena Barbosa (1863), a história deste edifício teve origem na Batalha de Alcácer-Quibir, em 1578, quando um «entalhador e doirador» de Lisboa, chamado António Simões, fez uma promessa à Virgem Maria para que esta o ajudasse a regressar são e salvo. A dita promessa era de fazer «nove imagens suas de differentes invocações». «Apenas chegou a Lisboa tratou logo de cumprir a promessa (...). Chegada porém a vez de pôr nome á oitava hesitou na escolha (...), até que por conselho e instancias de um jesuita, o padre Ignacio Martins, deu-lhe a invocação de Nossa Senhora da Penha de França (...)», em memória de uma imagem com a mesma invocação, num santuário próximo de Salamanca.
A imagem foi colocada na ermida de Nossa Senhora da Victoria, «que então existia no sitio chamado Caldeiraria, no bairro de Valverde». Porém, não satisfeito, António Simões «resolveu edificar casa propria para a santa imagem, e nenhum logar lhe pareceu melhor para a fundação de uma ermida do que a coroa do monte denominado Cabeça de Alperche. Obtido consentimento do proprietario do terreno, Affonso Torres de Magalhães, começou-se a obra. No dia 25 de Março de 1597, em honra da Annunciação da Virgem, lançou-se nos alicerces a primeira pedra, na qual foi gravada a seguinte inscripção: Jesus Maria ávante». A ermida ficou pronta ao fim de um ano, sendo a imagem conduzida em procissão para o novo templo em 10 de Maio de 1598. Nesse mesmo ano deflagrou uma peste em Lisboa, levando muitos peregrinos à ermida, nomeadamente por influência dos soldados espanhóis que estavam no Castelo de São Jorge. Como a peste não terminava, «o senado de Lisboa fez voto de erigir nova capella-mór e retabulo a Nossa Senhora da Penha de França (...)», de que se fez «um assento com todas as formalidades aos 28 de janeiro de 1599, que se depositou no seu archivo, e tambem foi gravado em uma lapida, que se collocou no arco da capella-mór do referido templo». Terminada a peste, a 5 de Agosto fez-se uma procissão, que partiu de Santo António da Sé até à Penha de França, procissão essa que também fazia parte do voto, sendo feita de noite devido ao calor. A procissão repetiu-se todos os anos até 1833, ficando conhecida como procissão dos ferrolhos.
Entretanto, em 1601, António Simões fez doação da ermida e casas contíguas aos eremitas de Santo Agostinho, que deram início à fundação do convento em 1603. Nessa altura, além das obras prometidas pelo Senado, «augmentou-se e melhorou-se o corpo da egreja», sendo «encarregado das obras o architecto Theodosio de Frias». A obra foi terminada em 1625, levando-se a imagem para o novo templo com grande solenidade: «foi uma das maiores funções religiosas que Lisboa tem presenciado». Renovada a igreja em 1754, foi arruinada com o Terramoto. Em 1758, o templo estava restaurado, «pelo concurso simultaneo da munificencia del-rei D. José, do poderoso auxilio do 2.º marquez de Marialva, D. Pedro de Menezes, dos donativos dos mareantes, e dos devotos de Nossa Senhora. Tudo isto se acha commemorado em uma inscripção em latim, gravada em uma lapida, que se vê collocada na balaustrada junto á entrada do templo». Na ocasião, Pedro Alexandrino pintou os painéis das capelas da igreja, sendo os anteriores, de Bento Coelho, mudados para a sacristia.
«Junto da sacristia ha uma casa chamada dos milagres (...). Vê-se tambem ahi um jacaré mui grande, que o povo de Lisboa e suas visinhanças admira e conhece pelo nome de lagarto da Penha de França. Diz a lenda que um peregrino que subíra áquelle monte para fazer oração á sagrada imagem, querendo descançar, já quasi no alto, se recostára e adormecêra, e que vindo sobre elle para o tragar um disforme lagarto, lhe appareceu a Virgem cercada de uma aureola de luz, e o acordára, dando-lhe animo e esforço para matar o reptil. Na parede exterior da capella-mór está representada esta lenda em um painel de azulejos».
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